ደመቀ ሐረገ ወይን፣ የተወለደው በሰሜን በጌምድር ነው። የአንደኛና ሁለተኛ ደረጃ ትምህርቱን በበጌምድርና ወሎ ጠቅላይ ግዛቶች ተከታትሏል። የሁለተኛ ደረጃ መልቀቂያ ፈተናውን በአጥጋቢ ሁኔታ ካጠናቀቀ በኋላ፣ በ1963 ዓ.ም. የዩኒቨርሲቲ ትምህርቱን በቀዳማዊ ኃይለ ሥላሴ ዩኒቨርሲቲ ሥር በነበረው ዓለማያ እርሻ ኮሌጅ መከታተል ጀመረ። በኮሌጅ የተማሪነት ቆይታውም በነበረው የተማሪዎች እንቅስቃሴ በንቃት ይሳተፍ ነበር። የተማሪዎች ማኅበር ተወካይም በመሆን አገልግሏል።

በዚህም ሳቢያ፣ በ1964 ዓ.ም. የሁለተኛ ዓመት ተማሪ በነበረበት ወቅት፣ በፖለቲካዊ ተሳትፎው ምክንያት ለበርካታ ወራት ለእስር ተዳርጎ ነበር። ከእስር ቤት እንደተፈታም የኮሌጅ ትምህርቱን አቋርጦ ጂማ በሚገኘው ሚያዚያ 27 ሁለተኛ ደረጃ ትምህርት ቤት በመምህርነት ማገልገል ጀመረ። በዚህም ወቅት በመምህራን ማህበር ውስጥ ንቁ አባል ነበር። መምህር ሆኖ በመምህራን መብትና ጥቅም ተሟጋችነቱ ለድጋሚ እስር ተዳርጎ የተፈታው የየካቲት 1966 አብዮት መፈንዳትን ተከትሎ ነበር።

ከእስር ከተፈታም በኋላ ደመቀ ኑሮውን ቀደም ሲል ያገለግልበት በነበረበት የጂማ ከተማ ቀጠለ። በዚህን ወቅት መመስረቱን ይፋ ባደረገው ኢሕአፓ ውስጥ በመግባት የሙሉ ጊዜ አብዮተኛ በመሆን ተንቀሳቅሷል። በጅማ አካባቢ የኢሕአፓ አመራር አባልም ነበር።

ደመቀ ሐረገ ወይን፣ ከጊዜ በኋላ ኢሕአፓ በተለያዩ ጥያቄዎች ላይ የወሰዳቸውን ፖለቲካዊ አቋሞች ትክክለኛነት መመርመርና መጠየቅ ጀመረ። እርሱ ባነሳቸው የፖለቲካ ጥያቄዎች ዙሪያ አብረውት ይሠሩ ከነበሩት የኢሕአፓ አባሎች አጥጋቢና የሚያረካ መልስ ለማግኘት ባለመቻሉ፣ ኢሕአፓን ለቅቆ በአንጻሩ በአቋም አመዛዝኖ የመረጠውን መኢሶንን ደግፎ ተቀላቀለ። በዚህም የአቋም ለውጡ በኢሕአፓ ዘንድ በተለይ እንደ ቀንደኛ ጠላት ተደርጎ በንዴትና በበቀል እንዲታይ አደረገው።

ደመቀ፣ በኢሕአፓ ስም ማጥፋትና ተደጋጋሚ ማስፈራሪያ ሳይሸበር፣ እንዲያውም ያሳሳትኳቸውን ሰዎች መመለስ አለብኝ በሚል ቆራጥ ውሳኔ በወቅቱ ተመስርቶ በነበረው የህዝብ ድርጅት ጉዳይ ጊዜያዊ ጽ/ቤት የከፋ ክ/አገር ቅርንጫፍ ምክትል ኃላፊ በመሆን በጊዜው ከነበረበት ከአዲስ አበባ መኖሪያውን ወደ ጂማ ቀየረ። እዚያም የኢትዮጵያ ሕዝባዊ አብዮት ግቡን ይመታ ዘንድ በንቃትና በቆራጥነት ፖለቲካዊና ድርጅታዊ ሥራውን ቀጠለ።

ደመቀ፣ ጥቅምት 29 ቀን 1969 ዓ.ም. በኢሕአፓ ነፍሰ ገዳይ ቡድን በተተኮሰ ጥይት ሕይወቱ በአጭር ተቀጨ። ደመቀ ሐረገ ወይን ላመነበት የፖለቲካ አቋም በጽናትና በሃቅ የሚታገል ቆራጥ ጓድ ነበር።